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羧酸的化學性質及方程式
①羧酸(RCOOH)最顯著的性質是酸性。羧酸是一種弱酸,但其酸性比碳酸強。羧酸能與金屬氧化物或金屬氫氧化物形成鹽。
②羧酸與醇反應生成酯,稱為酯化反應,酯化反應也可看成是羧基中的羥基被烷氧基取代的反應。與此類似,羧酸中的羥基還可被鹵素、羧酸根和氨基取代(見取代反應),分別生成酰鹵、酸酐和酰胺等衍生物。
(1)羧酸是弱酸,可以跟堿反應生成鹽和水。如:CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O
(2)羧基上的OH的取代反應。如:
①酯化反應:R-COOH+R′OH→RCOOR′+H2O
②成酰鹵反應:3RCOOH+PCl3→3RCOCl+H3PO3
③成酸酐反應:RCOOH+RCOOH (加熱)→R-COOCO-R+H2O
④成酰胺反應:CH3COOH+NH3→CH3COONH4
CH3COONH4(加熱)→CH3CONH2+H2O
⑤與金屬反應:2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑
2CH3COOH+Mg→(CH3COO)2Mg+H2↑
(3)脫羧反應:除甲酸外,乙酸的同系物直接加熱都不容易脫去羧基(失去CO2),但在特殊條件下也可以發(fā)生脫羧反應,如:無水醋酸鈉與堿石灰混合強熱生成甲烷:CH3COONa+NaOH(熱熔)→CH4↑+Na2CO3(CaO做催化劑)
HOOC-COOH(加熱)→HCOOH+CO2↑
(4)還原反應
RCOOH→(LiAlH4) RCH2OH
分子中具有羧基(—COOH)的化合物稱為羧酸。羧基是羧酸的官能團。
化學性質:
在羧酸分子中,羧基碳原子以sp2雜化軌道分別與烴基和兩個氧原子形成3個σ鍵,這3個σ鍵在同一個平面上,剩余的一個p電子與氧原子形成π鍵,構成了羧基中C=O的π鍵,但羧基中的-OH部分上的氧有一對未共用電子,可與π鍵形成p-π共軛體系。由于p-π共軛,-OH基上的氧原子上的電子云向羰基移動,O-H間的電子云更靠近氧原子,使得O-H鍵的極性增強,有利于H原子的離解。所以羧酸的酸性強于醇。當羧酸離解出H后,p-π共軛更加完全,鍵長發(fā)生平均化,-COOˉ基團上的負電荷不再集中在一個氧原子上,而是平均分配在兩個氧原子上。
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